В середине XIX века, на месте бывшего Слонового двора (зверинца) была построена гостиница "Знаменская", имевшая на тот момент четыре этажа. Гостиница потом называлась "Северной", "Большой Северной", а после революции стала "Октябрьской". Гостиница сменила много владельцев ввиду ограничений на деятельность трактиров и непосредственно гостиницы (низкая окупаемость), переименовывалась несколько раз.
Эта гостиница подарила миру слово "гопник".
Северная (ныне - Октябрьская) гостиница, ? год
В 1917 революционные события не обошли стороной "Большую Северную гостиницу". 1 сентября 1918 года всё движимое имущество было описано. Здание и вся обстановка перешли в распоряжение Управления Николаевской (Октябрьской) железной дороги.
В 1920-х годах в гостинице было организовано городское общежитие пролетариата, куда свозили всех Петроградских беспризорников. Сокращенно общежитие называли ГОП, а его малолетних обитателей — гопниками.
В годы НЭПа жизнь в Ленинграде начала налаживаться, гостиниц стало катастрофически не хватать. В конце 1929 года помещения бывшей гостиницы были освобождены и начались ремонтные работы. В 1930 году гостиница под новым названием «Октябрьская» вновь открыла двери для гостей.
Гостиница Октябрьская с "модернистским" фасадом, 1935 год
В годы Великой Отечественной Войны здесь был организован стационар работников трамвайно-троллейбусного транспорта, одновременно здесь могли находиться 400 человек, для многих это было спасением во время холодной зимы. После прорыва блокады гостиница стала работать в прежнем режиме.
Гостиница "Октябрьская", 2009 год
Сейчас здание гостиницы состоит из двух корпусов - в одном, с видом на площадь Восстания (и на 1-ю Советскую улицу во двор) расположен бизнес-центр, офисы которого расположены в бывших номерах гостиницы; и корпус на Лиговском проспекте (с видом на Орловский переулок и 1-ю Советскую улицу во двор), в котором размещается непосредственно гостиничный комплекс, включающий в себя номерной фонд, ресторан, переговорные комнаты, конференц-залы.
Бизнес-центр гостиницы "Октябрьская", 2013 год